本片讲述了一位豪杰落入种种困境后通过自强不息最终成为一代宗师的历程。1959年，叶问（甄子丹 饰）与张永成（熊黛林 饰）将大儿子叶准送回广东，小儿子叶正继续在香港读书。在与马鲸笙（谭耀文 饰）与其老板（迈克·泰森 饰）所带领的帮派抗争的过程中，叶问带领着自己的弟子保卫了小学，并结识了依靠拉车和在地下赌场斗武为生的张天志（张晋 饰）。然而此时，张天志竟以咏春正宗之名，向叶问发出挑战，可是张永成突然病危，让叶问不得不肩负起照顾妻儿的责任。面对家庭和武术，叶问究竟会如何选择？他是否会应战张天志，夺回属于他 “咏春正宗” 的头衔？